L'attività della galleria è caratterizzata dalla volontà di mettere a confronto artisti di diverse generazioni e vari linguaggi.

Le recenti mostre a tema hanno sottolineato le conoscenze sull'arte del XX secolo, mettendole in dialogo con le ricerche di artisti contemporanei internazionali (Arcangelo, Di Giovanni, Facco, Filiberti, Marrocco, Scherffig, Tagliatti) e di maestri della fotografia (Ghirri, Lucas, Lelli&Masotti, Mattioli).

L'arte ha un filo conduttore che arriva da lontano e la direzione di Marina Affanni, figlia del fondatore Duilio, non vuole dimenticare le basi importanti sulle quali è stato avviato il lavoro del Chiostro. Il calendario è arricchito dalle collaborazioni con istituzioni, in particolare per l'opera di Ugo La Pietra e di Jorge Eielson, del quale è in corso una mostra al museo MALI di Lima.

Attività culturali sul territorio, attraverso il Centro Studi De Rocchi, e condivisione di progetti con gallerie straniere qualificano un complesso programma attivo su più fronti